如果说曹操的史学形象代表了官方的看法，那么曹操的文学形象演变及形成反映了民间的认知，经过历代文学作品的加工，封建社会末期曹操成为负面典型。
随着近代社会现实变化、传播手段的进步，一方面曹操的负面形象得到广泛传播，另一方面一些著作中开始突破对先前对曹操的认知，曹操形象发生转折。
(一）封建时代曹操文学形象的确立
封建时代曹操的形象以魏晋时期的著作为起点，经过唐传奇、唐诗及宋元戏曲的加工，到《三国演义》的出现而定型，曹操成为负面典型。
1、唐宋时期文人对曹操形象的加工
魏晋时期文学作品多描述曹操负面性格，唐代文人对曹操的评价褒贬皆有。
唐朝的文学作品有对曹操功绩赞颂，张鼎的《邺城引》写道：“君不见汉豕失统三灵变，魏武争雄六龙战。荡海吞江制中国，回天运斗应南面。”张说的《邺都引》开头写道“君不见魏武草创争天禄，群雄睚眦相驰逐。昼携壮士破坚阵，夜接词人赋华屋。”“描述的是曹操功业开创的艰难。陆龟蒙的诗句“邺下曹父子，猎贤甚熊罴。”表现出曹操对人才的重视。唐人对曹操的批判多集中在他篡权和晚年生活上，元稿在《相和歌词·董逃行》中这样写道“刘虞不敢做天子，曹瞒篓乱从此始。”表明他和汉末乱世是密不可分。”诗人刘商在《铜雀妓》写道：“魏主矜蛾眉，美人美于玉。高台无昼夜，歌舞竟未足。”表现的是曹操晚年生活得荒淫。此外，唐传奇中有对曹操残忍奸诈性格的记述，李冗《独异志》中沿用了《曹瞒传》中曹操借他人之头安抚军心的故事，并将用小斛散粮主意由主粮官提出、曹操默许到最后曹操为自己开脱改为曹操自己的主意，突出了曹操奸诈的性格。对于曹操褒贬参半的评价体现在王勃的作品中。王勃的《三国论》中提到曹操“临敌制奇，鲜有丧败……振威烈而清中夏，挟天子以令诸侯，信超然之雄杰矣”表明对曹操军事谋略的赞赏；但也认为曹操“弊于褊刻，失于猜诈”,表明了曹操的奸诈多疑。
进入宋元，曹操的负面形象更加深入人心。宋元诗歌中对曹操称呼为老贼、曹瞒等，程俱《北固怀古》写道“阿瞒长驱压吴垒”;王十朋在《楼桑先主庙》曾写道“阿瞒奸黠世无双”元朝诗人宋无更是有一首题为《曹瞒》的诗，开头写道“奸雄脾睨鼎终移”，直接称曹操为奸雄。除了诗歌外，苏轼在《魏武帝论》中有限度承认曹操军事才能，《孔北海赞并序》一文中指出“曹操阴贼险很，特鬼蛾之雄者耳。”3在《诸葛亮论》--文中提到“夫天下廉隅节概、慷慨死义之士，固非心服曹氏也,特以威劫强臣之”。R这表明曹操的用人没那么高尚了。苏轼还将曹操与诸葛亮进行比较，认为曹操的忠诚度不如诸葛亮。文学作品对曹操的描述无疑会影响到民众的价值判断和选择，加之三国故事继续流传加工，根据《东坡志林》的记载，民众在听闻曹操失败后反应是“喜唱快”，可见曹操负面的民间形象。元朝社会动荡，民族矛盾激烈，文人将对统治者的不满反映到了文学创作中，《三国志平话》中有关曹操的条目有《曹操斩陈宫》、《曹操杀马腾》等，着重表现的是曹操的奸诈残忍，刘备、关羽等人被塑造成仁善、忠勇等正面形象。总之，宋元文学作品的加工为艺术化的曹操形象出现奠定基础。
2、艺术化曹操形象的确立
明朝嘉靖版本《三国志通俗演义》是最接近罗贯中原著面貌的一个版本,此时的曹操是毁誉参半的，依然是东汉末年实现北方统一的英雄，具有识人用人、军纪严明等品质，作为封建地主阶级的代表，具有凶狠残暴、奸诈狡猾等恶德。清初毛氏父子对《三国志通俗演义》进行修改，着重表现曹操的“奸”。文中增加了贬低曹操的诗句，删掉了曹操正面描述，R使得艺术化、文学化的负面曹操形象得以确立。明清时期除了《三国演义》对曹操这一形象进行文学塑造外，其他著作中对曹操也有提及。比如张溥《汉魏六朝百三名家集·魏武帝集题辞》中说曹操“乐府称绝、文章瑰玮”，但讲到为人时是“称王谋逆、甘心做贼”。
明清时期文学作品的曹操，对他正面肯定很少，经过《三国演义》加工完全成为了负面的文学典型。
(二）近代初期文学作品中的曹操形象
进入近代，对于曹操的认识开始走向多元。一方面，曹操得到肯定。窦警凡在《历朝文学史》中评价曹操是“权奇倜傥，时露诡谲”，表明曹操智谋出众。年《知新报》中有篇文章《恨无曹操》歌颂曹操号召天下诸侯讨伐董卓的功绩，认为这是忠义的象征，希望有曹操一样的人物来挽救当时“无君之国”R的局面。林传甲在著作《中国文学史》中这样评价曹操，“操有赋才，把酒临江，横槊赋诗，固一世之雄也。”窦警凡在探讨诗歌流变史的时候，这样评价曹操，“迨魏武一门、江东二陆，竞开诗界，华藻流馨”，论述历代文章流变的时候提到曹氏父子“上承两汉，下启六朝，矫矫焉开一代之风。”可见，近代早期文学著作肯定了曹操个人在文学上的成就和在文学史上的贡献。晚清著名文学家黄摩西在著作《小说小话》中试图为曹操翻案了，他认为《三国演义》中“最幸者莫若关壮缪,最不幸者莫如魏武帝……魏武帝雄才大略，奄有所长,草创英雄中，亦当占上座，虽好用权谋，岂有全不用权谋而成事者?”这些表明近代初期，曹操各方面成就得到重新肯定。
另一方面曹操的性格依然为民众所诟病。戊戌变法失败后，梁启超在一篇名为《谭嗣同传》文章里记载了年9月18日谭嗣同请求让袁世凯杀掉荣禄以拯救清帝的一段对话，谭嗣同曾说:“荣禄就是当代的曹操、王莽。我们想把他扳倒，并不是件容易的事。”将曹操和王莽并列，表明当时知识分子对曹操评价不高。随着近代传播手段的变革，曹操的负面形象得到了更广的传播。《申报》中有一首关于曹操的诗歌，内容为“目以奸雄仍自喜，许以能臣亦近谀，欺人寡妇孤儿甚，毕竟曹瞒非丈夫”，这首诗表达的是对曹操的批判。《益闻录》中有篇文章《曹操又见》，文中叙述了四川省一-名罗姓嫌犯因多疑杀害了某甲全家，并将这起事件和《三国演义》中曹操杀害吕伯奢一家相比，可见曹操的残暴。《曹操之疑》这篇文章通过杨修被杀和他身边侍女被杀的事例表现了他的多疑性格特质。清末的笔记小说《春冰室野乘》中有一篇名为《双料曹操》“的文章，记载了乾隆年间县丞朱勋已有妻室，在岳母生病的时候，让仆人护送回家探病的妻子，同时给予仆人重金让他远离自己，后谎称妻子病故这样的奸诈之术，娶到了按察使的外甥女，最终飞黄腾达的故事。将朱勋奸诈与曹操相对比，是对二人为人的讽刺。另外，随着晚清袁世凯的崛起，一些大臣将袁世凯视为曹操，认为清廷会被他取代，湖北臬司梁鼎芬的奏疏中体现了这一观点。晚清有很多骂曹的戏曲，《申报》广告版中记载有关曹操的戏曲有骂曹操、捉放曹操等，表明曹操负面的民间形象。