20岁，举孝廉，为洛阳北部尉，用五色棒处死宦官蹇硕的叔父蹇图，被调任顿丘令。
24岁，官职被免，回家赋闲。
30岁，拜骑都尉，和皇甫嵩一起讨伐颍川黄巾军，随后迁为济南相，济南大治，“一郡清平”。
而后辞官，托病归乡，在家中建筑精舍，春夏读书，冬春射猎。
34岁，被任命为典军校尉，成为西园八校尉之一。
35岁，刺杀董卓失败，逃难回家，散尽家财，首倡义兵号召天下英雄讨伐董卓。
36岁，代理奋武将军，独自引军大战董卓，差点战死。对联军失望，联军解散。
37岁，在东郡大败于毒、白绕、眭固、於扶罗等，袁绍表其为东郡太守。
38岁，打败青州黄巾军，组成“青州兵”，第一次有了自己的精锐部队。
39岁，败袁术、黑山军、南匈奴，因为父亲曹嵩被陶谦的士兵杀害，东讨陶谦，结果后院失火，陈宫和张邈响应吕布，叛变曹操，周边城池纷纷响应，曹操地盘只剩下荀彧、程昱、夏侯惇坚守的鄄城和东郡的范县、东阿。曹操差点去投奔袁绍，举家到邺县做人质，多亏程昱劝阻才坚持住。
41岁，三败吕布，平定兖州。
42岁，迎汉献帝，迁都许县，被封为司空，行车骑将军事。
43岁，讨伐张绣，张绣举众投降，旋即复叛，长子曹昂、侄子曹安民、猛将典韦战死。同年讨伐袁术，两年后袁术败死。
44岁，灭吕布，控制徐州。
46岁，以少胜多，打赢官渡之战，打败袁绍，一年后袁绍郁闷而死。
53岁，肃清袁氏残余势力，同年北征乌桓，河北之地尽为曹操所有，北方初定。
54岁，南征刘表，刘表病死，刘琮投降，曹操进占江陵，东下至赤壁。同年，赤壁大战爆发，曹操败给孙刘联军，从华容道逃脱。
57岁，曹操开始对关中用兵，西战马超，关中平定后，留夏侯渊继续西征，在两年内平定了凉州。
61岁，收复张鲁，占据汉中。
62岁，汉献帝册封曹操为魏王，邑三万户，位在诸侯王上，国都邺城。
65岁，汉中失守，夏侯渊被杀。同年，襄樊会战爆发，关羽水淹三军，擒于禁，杀庞德，华夏威震，曹操打算迁都避开关羽，在司马懿等人劝说下才放弃。而后联合孙权，反杀关羽。
66岁，卒。