庄子和老子的思想并成“老庄哲学”，足见庄子在中国思想史上的地位之高。庄子有着旷达的心境，视富贵荣华有如敝屣。其高超之生活情趣，自然超离人群与社群。无怪乎在他眼中，“以天下为沉浊，不可与庄语”。(《庄子天下》)(译：认为天下人沉湎于物欲而不知觉醒，不能够跟他们端庄不苟地讨论问题)既然这样，就只好“独与天地精神往来”了。像庄子这样绝顶聪明的人，要想找到一两个知己，确是不容易。平常能够谈得来的朋友，除了惠子之外，恐怕不会再有其他的人了。他们都好辩论，辩才犀利无比;他们亦很博学，对于探讨知识有浓厚的热诚。
惠子喜欢倚在树底下高谈阔论，疲倦的时候，就据琴而卧(“倚树而吟，据槁梧而暝”)，这种态度庄子是看不惯的，但他也常被惠子拉去梧桐树下谈谈学问(“惠子之据梧也……”)，或往田野上散步。很多历史上最有名的辩论，便是在他们散步时引起的。
庄子具有艺术哲学家的风貌，惠子则带有逻辑家的个性。庄子与惠子，由于性格的差异导致了不同的基本立场，进而导致两种对立的思路──一个超然物外，但又返回事物本身来观赏其美;一个走向独我论，即每个人无论如何不会知道第三者的心灵状态。
庄子与惠子由于基本观点的差异，在讨论问题时，便经常互相抬杠，而挨捧子的，好像总是惠子。在《逍遥游》上，庄子笑惠子“拙于用大”;在《齐物论》上，批评他说：“并不是别人非明白不可的，而要强加于人，所以惠子就终身偏蔽于‘坚白论’”(“非所以明而明之，故以坚白之昧终”);《德充符》上也说惠子：“你劳费精力……自鸣得意于坚白之论。
另外《秋水》篇记载：惠子在梁国做宰相时，庄子去看他，谣言说庄子是来代替惠子的相位。惠子心里着慌，便派人在国都内搜索了庄子三天三夜。后来庄子去见惠子，对他讲了一个寓言，把他的相位比喻猫头鹰得着臭老鼠而自以为美。惠子处于统治阶层，免不了会染上官僚的气息，据说惠子路过孟诸，身后从车百乘，声势煊赫，庄子见了，连自己所钓到的鱼也嫌多而抛回水里去。(《淮南子·齐俗训》)
他们两人，在现实政治观点上固然有距离，在学术观念上也相对立，但在情谊上，惠子确是庄子生平惟一的契友。这从惠子死后，庄子的一节纪念词上可以看出：
庄子送葬，经过惠子的坟墓，回头对跟随他的人说：“楚国郢人捏白士，鼻尖上溅到一滴如蝇翼般大的污泥，他请匠石替他削掉。匠石挥动斧头，呼呼作响，随手劈下去，把那小滴的泥点完全削除，而鼻子没有受到丝毫损伤，郢人站着面不改色。宋元君听说这件事，把匠石找来说：‘替我试试看。’匠石说：‘我以前能削，但是我的对手早已经死了!’自从先生去世，我没有对手了，我没有谈论的对象了!”(《徐无鬼》)
惠子死后，庄子再也找不到可以对谈的人了。在这短短的寓言中，流露出纯厚真挚之情。能设出这个妙趣的寓言，来譬喻他和死者的友谊，如此神来之笔，非庄子莫能为之。
学富五车
《庄子·天下篇》称“惠施多方，其书五车，其道舛驳，其言也不中。”足见其著书、藏书之多，是有文献记载以来最早的思想家之一。因为他的文章能够斡旋五个国家的兴衰，后人的“学富五车”典故即由此而来。另一说解释为：“其书五车”，是说他著的书有五车之多。
劝诫田需
田需得到魏王宠幸，惠子对田需说：“您一定要好好对待大王身边的人呀。您看那杨树，横着种能活，倒着种能活，折断了种也能活。然而让十个人来种树，一个人来拔它，那么就没有一棵活树了。以十人之众去栽种容易成活的东西，却敌不过一个人的毁坏，这是为什么呢?栽种困难而毁掉容易。如今您虽然在魏王面前取得了信任，可是想排挤你的人太多了，将来您必然要遇到危险。”
原文：
田需贵于魏王，惠子曰：“子必善左右。今夫杨，横树之则生，倒树之则生，折而树之又生。然使十人树杨，一人拔之，则无生杨矣。故以十人之众，树易生之物，然而不胜一人者，何也?树之难而去之易也。今子虽自树于王，而欲去子者众，则子必危矣。《战国策》
伯牙绝弦为子期
人之渐老,其言渐寡,这是常识。但庄子不到50岁,便不想开口讲话了。对此,《说苑·说丛》是这样记载的:“惠子卒而庄深瞑不言,见世莫可与语也。”
惠子者,惠施也。惠施死去,庄子便把自己的眼睛紧紧闭上,不观左右事,不讲前后语,而且将这种活法坚持了20多年。
20多年,不是个小数字。特别是,对庄子这样一个思如泉涌、文如汪洋的人来说,20多年不开口讲话,那是一种什么样的滋味。但是,庄子做到了,而且做得那么自然,坚持得如此平常。
对于这一做法,庄子自有其理:“自夫子之死也,吾无以为质矣,吾无与言之矣!”(《庄子·徐无鬼》)意思是说,自从惠子死后,我就没有可辩论的对手了,我也就没有什么话可以说了。
庄子所言,句句是真,字字是情。
惠子,可以说是庄子一生相伴的朋友和论争的对手。而且这个对手,是一个“以善辩为名”的高手。惠子自己也曾认为:“天地其壮乎,施存雄而无术。”(《庄子·天下》)意思是说,天地虽然那么大,但有我惠子的雄才在,就无人敢称自己的道术了。
惠子并非心血来潮,口出豪言。他自己的确有许多过人之处。论知识,“其书五车”;论能力,“惠施多方”;论口才,“不虑而对”;论实绩,曾任魏相,并力主联合齐楚,停止战争,随同魏惠王去见齐威王,使魏齐互尊为王。最让人诧异的是,南方有个叫黄缭的异人,“问天地所以不坠不陷,风雨雷霆之故。”惠子听后,“不辞而应,不虑而对,遍为万物说。”而且“说而不休”,“犹以为寡”。(《庄子·天下》)
对于惠子这样一个论争的对手、高手,尽管庄子曾有“由天地之道观惠施之能,其犹一蚊一虻之劳者也”的总评价,但他还是十分看重惠子才能的。当惠子死后,庄子亲自送葬,并对着惠子的墓,向随行的人讲了一个意味深长的故事。
庄子说:楚国国都有一个人,在鼻尖上涂抹上蝇翅般薄的石灰,让一名石匠把石灰削掉。只见这个匠石挥动斧子,如刮风般向那人的鼻尖削去。刹那,见证奇迹的时刻到了:只见那人鼻尖上的石灰被削得一干二净“而鼻不伤”,被削的那个人镇定自如“立不失容”。宋元王听说这件事后,心中痒痒的,想让这位石匠也把自己鼻尖上的石灰削去。石匠说:“我虽说能做这件事,但我的对手早已死了!”
庄子所言,告诉人们:不是对手,无法成功。以此表明:只有惠子,才是他辩论的对手;惠子死了,就无人“可与语也”,自己也只能“深瞑不言”了。
庄子不言20年,让人深信:世间万物,物物相依。而且,“有无相生,难易相成,长短相较,高下相倾,音声相和,前后相随。”(《老子·第二章》)正是庄子与惠子的争辩,使惠子的十大命题在《庄子·天下》篇得以保存,而且篇中还记载了惠子与桓团、公孙龙等人辩论的基本观点。尽管庄子认为惠子的观点“其于物也何庸”,但还是认可他作为自己对手的那种“不辞而应,不虑而对,遍为万物说”之潇洒做派、之善辩理论家之本色的。
庄子不言20年,让人深明:真正的高人朋友,得之,可排冰吐华;失之,则当春凋悴。故,择友不可不慎。朋友,不在一时吃喝玩乐,而在久久两相关切。这样的朋友,平时,能共道德;缓急,可共患难。论而争,是为进、让思想碰出火花;定为一,是为成、让行为服从真理指向。这样的朋友,即便不在同处,照样可声同相应;哪怕从未谋面,同样可德合相亲。